アミンの塩基性を予測する調整する

ホスホリピドーシス、hERG、膜透過性、構造活性相関などの観点から、アミンの塩基性を予測したり調整したりしたい場合も多いかと思います。今回紹介する文献 [論文] では、環状と非環状、窒素上の置換基、近傍の置換基 (アルキル基、フッ素、酸素、窒素、硫黄、カルボニル誘導体、芳香環) がアミンの塩基性に与える影響についてまとめられています。フッ素の ax/eq でピペリジンの pKa をチューニング で紹介したコンホメーションが与える影響についても詳しく書かれています。アミンの塩基性の予測や調整にご興味ある方は、目を通してみてはいかがでしょうか。

[論文] "Predicting and Tuning Physicochemical Properties in Lead Optimization: Amine Basicities" ChemMedChem 2007, 2, 1100.
[関連] アミンの塩基性を下げて膜透過性を改善する (気ままに創薬化学)